Kitching dilahirkan di Collingswood, New Jersey. Beliau mula menjadi peragawati pada usia 14 tahun, selepas ditemui di salun rambut, pada mulanya muncul dalam iklan akhbar. Selepas memperoleh GED sekolah tinggi, beliau menjadi peragawati untuk seorang rakan jurugambar yang bercita-cita tinggi, dan memulakan kerjaya blognya dengan menyiarkan imej dalam talian. Beliau sering bekerja sebagai bukan sahaja peragawati, tetapi juga pengarah seni untuk penggambaran fotonya.[6]

Beliau telah menjadi jurucakap untuk pereka Jared Gold,[7] syarikat kasut British Irregular Choice,[1][8] jenama kasut Itali Kerol D, dan Kohl's Vera Wang.[1] Kitching (yang kebanyakannya vegan, kecuali madu) telah muncul dalam kempen nasional Peta2 "Fur Is Dead" dan salah satu perkhidmatan awamnya pengumuman terhadap ujian haiwan dalam industri produk penjagaan diri.[9][10] Pada tahun 2013, beliau telah dipilih untuk menjadi Miss KL of the Month Karmaloop, dan pada April 2014 beliau muncul dalam kempen untuk koleksi Ray Ban, yang dipaparkan oleh Majalah Elle.[11][12] Beliau juga telah muncul dalam Vogue Italia.[13]